Navegando por Assunto "Síntese orgânica"

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Aplicações recentes de sulfonamidas na química medicinal
(2025-08-07) Silva, Mirelly Francisca Pereira da; Nascimento, André Augusto Pimentel Liesen; http://lattes.cnpq.br/8040722729889752; http://lattes.cnpq.br/4468688072710935
A química medicinal planeja e valida substâncias bioativas. Há uma crescente necessidade de novos fármacos para atender à população e combater organismos resistentes, como bactérias. As sulfonamidas, cuja atividade antibacteriana foi descoberta e validada por Gerhardt Domagk em 1935 com o Prontosil,que foi o primeiro medicamento do tipo sulfonamida a ser utilizado clinicamente. Elas atuam inibindo competitivamente a conversão do ácido p-aminobenzoico, sendo cruciais contra bactérias multirresistentes. Quimicamente, são amidas de ácidos sulfônicos (-SO2NHR-), apresentadas como pó branco, inodoro, cristalino e solúvel em água, e seu principal método de obtenção é a reação de cloreto de sulfonila com amônia ou amina. Sua importância na química medicinal reside na ampla variedade de aplicações (farmacêutica e agrícola) e na estabilidade do grupo funcional. São empregadas no tratamento de infecções bacterianas, câncer, Alzheimer, diabetes, e possuem ações antifúngica, anti-inflamatória, antioxidante e antiviral. Mais de 150 medicamentos aprovados pela FDA contêm essa estrutura. As sulfonamidas são exploradas como compostos multi-alvo devido à presença de grupos funcionais que permitem diversas modificações estruturais. O objetivo do trabalho é realizar uma revisão reunindo os métodos de obtenção, medicamentos aprovados e as atividades terapêuticas que pode ser atribuídas as sulfonamidas, para ser base de consulta para os próximos trabalhos nessa área.
Atividade antimicrobiana de análogos da piperina
(2018-08-02) Bezerra, Leonardo Alexandre Barros; Ramos, Clécio Souza; http://lattes.cnpq.br/3782004073843685; http://lattes.cnpq.br/3961756201958567
A modificação estrutural de compostos naturais é de significativa importância para química medicinal, de 1981 a 2014 foram aprovados para comercialização 1328 medicamentos, destes 51,5% são de origem natural e 26,8% derivados de fitoquímicos. Um exemplo é a amida natural piperina, que é alvo de diversas investigações biológicas, e que tem demonstrado potencial para atuar como precursora de novos compostos com aplicação na modulação de fenômenos biológicos com o núcleo 1,2,4 oxadiazol, que são uma classe de heterocíclico que apresentam uma gama de atividades biológicas e que podem ser usados para a síntese potenciais agentes microbianos. Este trabalho tem por objetivo relatar a extração da piperina por micro-ondas. A hidrolise por refluxo da piperina para obtenção do ácido piperínico com rendimentos moderados. A obtenção dos ésteres piperininato de etila e 3,4 metilenodioxi cinamato de etila com excelentes rendimentos. A síntese de amidoximas usando a metodologia de convencional de agitação com cloridrato de hidroxalamina, carbonato de sódio e as correspondentes nitrilas com os substituintes (p-nitro, p-toluil, m-toluil, benzo, piperonil, 4-piridina) com rendimentos de 37% -98%. Utilizando a metodologia de síntese de oxadiazol por micro-ondas utilizando os ésteres etil ciano acetato com a piperonilamidoxima, e o éster 3,4 metilenodioxi cinamato de etila com a 4-piridine e p-toluil amidoxima na presença de K2CO3 e DMF. Todos os precursores dos oxadiazol foram elucidados por IV e os 1,2,4 oxadiazóis sintetizados caracterizados por RMN H1 e C13, alguns compostos foram testadas atividades bactericida, onde os 1,2,4 oxadiazóis apresentaram excelentes resultados frente as Staphylococcus aureus e Klebsiella pneumoniae e um dos compostos apresentou atividade luminescente uma propriedade pouco relatada nos 1,2,4 oxadiazóis.
Modularidade aplicada à síntese de compostos bioativos
(2022-06-06) Lima, Danielle Assis de Albuquerque; Nascimento, André Augusto Pimentel Liesen; http://lattes.cnpq.br/8040722729889752; http://lattes.cnpq.br/4620645760514341
Algumas sínteses de compostos bioativos podem ser caracterizadas pela elevada quantidade de etapas para obtenção de seu produto final, por conta da necessidade de refiná-lo ao máximo para que sua atividade biológica demonstre mais eficiência, tornando-o consequentemente um processo demorado, e por conta disto, a ideia de síntese modular tem se tornado fortemente promissora. As Reações Modulares tem tomado um grande espaço no âmbito da síntese orgânica, por trazer consigo inovações e formas de agilizar a obtenção de compostos bioativos para uso farmacológico. Em primeiro lugar, as reações modulares chamam atenção por serem reações que se aproveitam do conceito de modularidade, que pode ser resumido na ideia do uso dos chamados “blocos de construção”, onde são usados diferentes compostos, que participam de combinações variadas, tendo como consequência a diminuição da quantidade de etapas e em contrapartida apresentando a possibilidade de aumento na produção de análogos do produto pesquisado em tempo hábil, além da produção de novos produtos com interessantes propriedades biológicas. Esta estratégia de síntese ainda ganha um grande espaço por apresentar a possibilidade de automatizar as reações, onde a ideia de automatização se centra em aumentar a produtividade e a velocidade com que os compostos serão formados, podendo ser feito desde um roteiro para a obtenção dos produtos, até a programação computacional e automação para a realização das sínteses. A implementação da modularidade carrega consigo inovações científicas que vem auxiliar na crescente demanda de novos fármacos.
Síntese de 1H-1,2,3-triazol glicopiranosídeos análogos de nucleosídeos com potencial atividade antiviral
(2021-12-09) Silva, Carla Jasmine Oliveira e; Oliveira, Ronaldo Nascimento de; http://lattes.cnpq.br/9071551767043294; http://lattes.cnpq.br/6278050350925332
Neste trabalho foram sintetizados novos análogos de nucleosídeos contendo os heterocíclicos 1,2,3-triazol e pirimidina conjugados com glicopiranosídeos. Inicialmente, foi realizada a construção do nosso primeiro bloco sintético: os [beta]-azido-glicosídeos 3a-c, a partir de três subsequentes etapas. A reação de acetilação dos carboidratos D-(+)-Glicose, D-(+)-Galactose e L-(+)-Arabinose forneceu os O-acetil-glicosídeos 1a-c, que foram utilizados na próxima etapa com uma solução 33% HBr/AcOH para obter os [alfa]-bromo-glicosídeos 2a-c. Por fim, seguimos com a reação de azidação que formou os [beta]-azido-glicosídeos com rendimentos moderados de 49% (3a) e 55% (3b) após cristalização em diclorometano/etanol (1:1); e de 55% (3b) e 45% (3c) após purificação por coluna cromatográfica (hexano/acetato de etila, 8:2). O segundo bloco sintético foi preparado a partir da reação das bases nucleotídicas, uracila e fluorouracila, com o brometo propargílico que forneceu as bases pirimidínicas N1-,N3-bis-alquiladas 4a-b com rendimentos de 88% e 96%. Sendo assim, os núcleos triazólicos foram obtidos através da reação de cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre entre os [beta]-azido-glicosídeos 3a-c e as bases pirimidínicas N1-,N3-bis-alquiladas 4a-c. Os derivados 1,2,3-triazóis dissubstituídos 5a-i foram sintetizados em ótimos rendimentos entre 82-99%, e com o tempo reacional reduzido para 1 hora em comparação com a literatura, com a utilização de 20 mol% de Cu(I) e 20 mol% de Et3N.
Síntese de 2-aminoalquil-3-alquenil-1,4-naftoquinona funcionalizadas como matérias-primas na obtenção de novas moléculas bioativas
(2022-06-07) Silva, Karolinny Gomes da; Camara, Celso de Amorim; http://lattes.cnpq.br/4500025814149366; http://lattes.cnpq.br/7894875948237128
As quinonas representam uma ampla e variada família de metabólitos de distribuição natural. O interesse por estas substâncias foi intensificado nos últimos anos devido à sua importância farmacológica. O principal interesse nas quinonas advém da sua capacidade de induzir o estresse oxidativo nas células. Esse estresse pode também resultar da ação de muitos agentes ambientais tóxicos sobre seres vivos, como radiações gama e ultravioleta, ozônio e poluentes automotivos no ar, assim como de certas substâncias da cadeia alimentar e de derivados do tabagismo. Naturais e sintéticas, as quinonas são substâncias reconhecidamente possuidoras de potentes e variados tipos de atividades biológicas como antitumorais, moluscicidas, leishmanicidas, anti-inflamatórias, antifúngicas, tripanocidas, antiprotozoárias e inibidoras da enzima transcriptase reversa do vírus HIV-1. O presente trabalho visa estabelecer uma relação entre as quinonas naturais e, por meio da síntese orgânica, obter derivados orgânicos que possuam atividade biológica.
Síntese e caracterização de 2-(3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-il)-(1E,3E)-penta-1,3-dien-1-ila
(2024-03-07) Silva, Juliana Carolina do Nascimento; Freitas Filho, João Rufino de; http://lattes.cnpq.br/9252404584350850; http://lattes.cnpq.br/6231482289837230
Os 1,2,4-oxadiazóis são compostos heterocíclicos contendo em sua estrutura dois átomos de nitrogênio, um de oxigênio e duas ligações duplas e devido à sua baixa aromaticidade é denominado de sistema conjugado. Devido a sua notável importância de suas propriedades biológicas como: anti-inflamatórias, antiasmática, anticâncer, antitumoral, dentre outras. Neste trabalho, descreve-se a síntese e caracterização de 1,2,4-oxadiazóis a partir de amidoximas e sorbato de etila. A abordagem adotada foi qualitativa e experimental. A caracterização foi realizada por espectroscopia de infravermelho e ressonância magnética nuclear de ¹H e ¹³C. Os resultados revelaram que as arilamidoximas obtidas pelo método de agitação por 24 horas apresentaram bons rendimentos, variando entre 75% até 90%. Já o sorbato de etila preparado por esterificação de Fischer mostrou-se com rendimento de 82%. No entanto, os 1,2,4-oxadiazóis obtidos pelo método de super base apresentaram rendimento entre 45% a 50%, devido à formação de subprodutos com polaridade semelhante ao composto de interesse.
Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida
(2020-10-20) Oliveira, Arthur Vinicius Teixeira de; Camara, Celso de Amorim; http://lattes.cnpq.br/4500025814149366; http://lattes.cnpq.br/3130800162465676
Flavonoides são uma classe de produtos naturais amplamente distribuídos no reino vegetal, sendo encontrados em caules, frutas, flores etc. Numerosos estudos têm sido realizados visando aprofundar o conhecimento da atividade biológica dos flavonoides, sendo reportadas algumas como atividades antimicrobiana, anti-inflamatória e antiviral. O presente trabalho tem como objetivo a caracterização de derivados metoxilados e benzilados da naringenina (9) além de ensaios de reações de proteção a fim de futuros protótipos de fármacos leishmanicida, através de modificações em flavonoides. Neste trabalho foi utilizado (9) como material de partida para futuras reações, sendo uma delas a reação de metilação regiosseletiva para obtenção da 7-metoxi-naringenina, utilizando sulfato de dimetila e carbonato de potássio em acetona a temperatura ambiente tendo rendimento de 72%%, e em seguida o produto formado é submetido à reação de proteção utilizando brometo de benzila. Contudo, nas condições testadas ocorreu a abertura do anel C. Dessa forma, foi necessário testar outros meios de proteção utilizando reagentes de silício e alternativas de ciclização na tentativa de fornecer os produtos desejados. Os produtos foram caracterizados pelos métodos usuais da literatura e disponíveis no grupo de pesquisas, como RMN, infravermelho e ponto de fusão.
Síntese, caracterização e atividades biológicas de 1,2,4-oxadiazóis
(2020-10-22) Silva, André Ricardo França da; Freitas Filho, João Rufino de; http://lattes.cnpq.br/9252404584350850; http://lattes.cnpq.br/6873023837824366
Neste trabalho, foi descrito a síntese e caracterização de 1,2,4-oxadiazóis, dentre estes um inédito. A síntese de amidoximas foi realizada através da metodologia em agitação a temperatura ambiente. As amidoximas 48a-g foram obtidas com ótimos rendimentos (89 – 97%) em tempo próximo aos encontrados na literatura. Os 1,2,4-oxadiazóis foram obtidos a partir da metodologia em aquecimento em banho de óleo, sendo os compostos (49a, 49e-g) obtidos a partir do acetoacetato de etila e suas respectivas amidoximas. Devido a pandemia, não foi possível terminar a síntese dos compostos 49b-d e a caracterização do composto 49a. As estruturas dos compostos (49e-g) sintetizados foram elucidadas através de técnicas espectroscópicas convencionais de infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Foi realizada a atividade biológica do composto 49g para os microrganismos: Staphylococcus aureus e Enterococcus faecalis (Gram positivas), Escherichia coli e Klebsiella pneumonial (Gram-negativas) e dois fungos Penicillium e Candida albicans. Apresentando uma capacidade de inibição moderada, inibindo a atividade dos mesmos na maior concentração testada.