Síntese para obtenção do 3,7-dimetóxikaempferol visando à atividade leishmanicida

Abstract

Flavonoides são uma classe de produtos naturais amplamente distribuídos no reino vegetal, sendo encontrados em caules, frutas, flores etc. Numerosos estudos têm sido realizados visando aprofundar o conhecimento da atividade biológica dos flavonoides, sendo reportadas algumas como atividades antimicrobiana, anti-inflamatória e antiviral. O presente trabalho tem como objetivo a caracterização de derivados metoxilados e benzilados da naringenina (9) além de ensaios de reações de proteção a fim de futuros protótipos de fármacos leishmanicida, através de modificações em flavonoides. Neste trabalho foi utilizado (9) como material de partida para futuras reações, sendo uma delas a reação de metilação regiosseletiva para obtenção da 7-metoxi-naringenina, utilizando sulfato de dimetila e carbonato de potássio em acetona a temperatura ambiente tendo rendimento de 72%%, e em seguida o produto formado é submetido à reação de proteção utilizando brometo de benzila. Contudo, nas condições testadas ocorreu a abertura do anel C. Dessa forma, foi necessário testar outros meios de proteção utilizando reagentes de silício e alternativas de ciclização na tentativa de fornecer os produtos desejados. Os produtos foram caracterizados pelos métodos usuais da literatura e disponíveis no grupo de pesquisas, como RMN, infravermelho e ponto de fusão.