Licenciatura em Química (Sede)
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Item Síntese e docking molecular de 1,2,4-oxadiazol como potencial agente antioxidante(2024-07-30) Silva, Ryan Henrique Gomes da; Freitas Filho, João Rufino de; http://lattes.cnpq.br/9252404584350850; http://lattes.cnpq.br/6976073462477884O presente trabalho teve como objetivo sintetizar e caracterizar 1,2,4-oxadiazóis 29a-c, e avaliar sob métodos in vitro e computacionais a sua capacidade antioxidante. Para isso, realizou-se a síntese de um importante precursor, as arilamidoximas 27a-c sob o método de agitação magnética, obtendo excelentes rendimentos (84,9% – 95,7%). Em seguida, foi descrita a síntese dos 1,2,4-oxadiazóis 29a-c sob um método livre de solvente, o qual não faz usos de solventes, bases ou sais, obtendo de baixos a moderados rendimentos (30,6% – 56,2%). E ainda, esses heterocíclicos foram caracterizados por IV, RMN de 1H e ponto de fusão. E assim, com a aplicação do teste de eliminação de radicais livres de DPPH• e ABTS•+ verificou-se que, os 1,2,4-oxadiazóis apresentaram melhor resultado de redução desses radicais no método de ABTS•+ do que em DPPH•, com destaque para o composto 29b (CE50 = 4,055 μg.mL-1), que apresentou capacidades de eliminação de radicais livres promissoras muito semelhante ao antioxidante padrão o TROLOX (CE50 = 4,1 μg.mol-1), usado como controle positivo. Quanto aos procedimentos computacionais, utilizou-se o método de docking molecular para verificar a estabilidade energética e os tipos de interação dos complexos formados com os compostos 29a-c e uma enzima pró-oxidante, a Xantina Oxidoredutase (PDB ID: 1N5X) que está envolvida no processo de liberado de superóxidos, logo, partindo dos cálculos de LGA do programa AutoDock 4.2.6, observou-se que os 1,2,4-oxadiazóis utilizados como ligantes formaram complexos estáveis com a enzima alvo, ressaltando o composto 29c (ΔH = –7,69 kcal.mol-1) que gerou um complexo com energia mais estável próximo do ligante inibidor original, Tei-6720 (ΔH = –8,63 kcal.mol-1), indicando esses compostos como potenciais antioxidantes.Item Estudo voltamétrico de biomarcadores de estresse oxidativo: 3-nitro-, orto- e para-tirosina(2019-12-13) Nascimento, Maysa Lima do; Oliveira, Severino Carlos Bezerra de; http://lattes.cnpq.br/7976654736038580; http://lattes.cnpq.br/4917340697241492Espécies reativas de nitrogênio (ERN) e de oxigênio (ERO) são produzidas in-vivo dentro das células como produtos do metabolismo celular. Essas espécies desempenham papéis fisiológicos importantes no controle da pressão sanguínea, na sinalização celular, na apoptose e na fagocitose. Entretanto, o excesso de ERN e ERO in-vivo pode causar danos em moléculas biológicas, como ácido desoxirribonucléico de hélice dupla (dsDNA) e proteínas, provocando mutações, com consequências diretas em muitos processos patológicos. O peroxinitrito (ONOO-) é uma ERN que promove reações com proteínas nos resíduos de tirosina produzindo 3-nitro-tirosina (3-NO2-Tyr), podendo causar diferentes tipos de doenças tais como lesão pulmonar aguda, aterosclerose e alguns tipos de câncer. Assim, a 3-NO2-Tyr é um importante biomarcador de produção in-vivo de ERN em vários tecidos. No entanto, ERO provocam danos oxidativos nas proteínas levando à produção de orto- (o-Tyr) e para-tirosina (p-Tyr). Diante disso, este trabalho propôs como objetivo investigar por técnicas eletroquímicas, como voltametria cíclica, voltametria de pulso diferencial e voltametria de onda quadrada, o comportamento redox da 3-NO2-Tyr, o-Tyr e p-Tyr, utilizando eletrodo de carbono vítreo, bem como desenvolver métodos eletroanalíticos para suas quantificações. O estudo revelou os mecanismos redox dos biomarcadores. Além disso, foi realizada uma revisão bibliográfica para elaboração de um texto didático sobre os aminoácidos e proteínas, como também sobre os fundamentos das técnicas voltamétricas e suas aplicações em estudos biológicos.Item Síntese de 2-aminoalquil-3-alquenil-1,4-naftoquinona funcionalizadas como matérias-primas na obtenção de novas moléculas bioativas(2022-06-07) Silva, Karolinny Gomes da; Camara, Celso de Amorim; http://lattes.cnpq.br/4500025814149366; http://lattes.cnpq.br/7894875948237128As quinonas representam uma ampla e variada família de metabólitos de distribuição natural. O interesse por estas substâncias foi intensificado nos últimos anos devido à sua importância farmacológica. O principal interesse nas quinonas advém da sua capacidade de induzir o estresse oxidativo nas células. Esse estresse pode também resultar da ação de muitos agentes ambientais tóxicos sobre seres vivos, como radiações gama e ultravioleta, ozônio e poluentes automotivos no ar, assim como de certas substâncias da cadeia alimentar e de derivados do tabagismo. Naturais e sintéticas, as quinonas são substâncias reconhecidamente possuidoras de potentes e variados tipos de atividades biológicas como antitumorais, moluscicidas, leishmanicidas, anti-inflamatórias, antifúngicas, tripanocidas, antiprotozoárias e inibidoras da enzima transcriptase reversa do vírus HIV-1. O presente trabalho visa estabelecer uma relação entre as quinonas naturais e, por meio da síntese orgânica, obter derivados orgânicos que possuam atividade biológica.